有一次，杜月笙替林桂生打牌赢了2400大洋，这在当时是一笔巨款，为了试探杜月笙，林桂生把其中2000大洋赏给了杜月笙，并想看看他是怎么花这笔钱的。得知杜月笙的做法后，黄金荣感叹：我死之后上海滩恐怕就是杜月笙的天下了。

在20世纪初的上海，一位名叫杜月笙的年轻人从一个小弟的身份逐渐崛起，成为了一位声名显赫的黑帮领袖。他的成功，可以追溯到一个关键人物——林桂生。林桂生不仅是青帮的创始人之一，还是黄金荣的妻子，她在杜月笙的命运中起到了不可忽视的作用。

最初，杜月笙在林桂生府上担任看门的职务。尽管地位低微，但他聪明伶俐，深得林的赏识。在一个偶然的机会中，林桂生因身体不适，未能参加一场赌局，便临时指派杜月笙代替其出战。这场赌局不仅考验了杜的智谋，也无意中为他打开了一扇通往权力的大门。

赌桌上，杜月笙展现出了超凡的赌技，不仅帮林桂生赢回了所有输掉的本金，还额外赚得2000大洋——一笔在当时可谓巨大的财富。林桂生对杜月笙的能力印象深刻，决定将这笔钱全部交给杜自行处理，同时暗中派人观察他的一举一动。

黄金荣对杜月笙的行为也颇感兴趣。他认为，杜月笙如何使用这笔钱，将是判断其品性和野心的关键。黄金荣心中有两种可能的判断标准：若杜月笙挥霍无度，便证明其性格放荡不羁；若他选择稳妥地投资于房产或婚姻，便表明他志向不远。

然而，杜月笙的选择出乎所有人意料。他没有为自己留下一分钱，而是将全部2000大洋分给了自己的兄弟们，以此来巩固自己的人脉和影响力。这种大方和仗义的行为，让黄金荣大加赞赏，甚至豪言“我死后，这上海滩就是杜月笙的”。

此后，杜月笙凭借坚持不懈的努力和聪明的策略，逐渐成为青帮的第二号人物，仅次于黄金荣。在很多青帮成员眼中，他甚至比黄金荣更值得尊敬。

当黄金荣因得罪了北洋军阀卢永祥而被捕，许多人预见这将是杜月笙的机遇，以为他会顺势取代黄的位置。但杜月笙的选择出人意料。他没有趁虚而入，而是选择了一条更加困难的道路——救出黄金荣。

为了达成这一目的，杜月笙动用了大量资源和人脉，甚至与其他势力进行谈判，最终成功将黄金荣从囹圄中解救出来。这一行为不仅巩固了他在帮中的地位，更加深了人们对他的敬仰。

通过这次事件，杜月笙的名声得到了极大的提升，他的“义气”成为人们津津乐道的话题。尽管表面上看似亏损，实则在长远来看，杜月笙的这一策略反而增强了他的领导力。在后来的岁月里，虽然黄金荣仍然名义上是帮主，但在民心中，杜月笙已经是无可争议的领导者。

杜月笙的人生众多事件皆可多面解读，但在保护张学良这件事上，他似乎犯了众怒。

1928年，张学良因未能有效抵抗日军侵占东北，被广泛视为“卖国贼”。东北，当时的工业与军工重镇，却轻易落入外敌之手。在国内舆论的猛烈抨击下，张学良南逃至上海，试图寻找暂避风头之所。

杜月笙当时已是上海的黑帮大佬，有着不容小觑的社会地位和影响力。张学良到达上海后，杜月笙主动伸出援手，提供保护，并让江湖人士不得找张学良的麻烦。杜月笙对张的保护，显然是基于复杂的人情世故与地下势力的运作。

不久，民国第一刺客王亚樵发现了张学良的踪迹。王亚樵，斧头帮的帮主，对张学良提出三个极端选择：一是带兵返回东北抗日；二是返回东北自尽谢罪；三是捐出所有家产支持抗联。王的要求实际上指向一个目的：用张的家产支持抗日。

杜月笙在得知王亚樵的要求后，选择了迅速行动。他不仅迅速安排张学良秘密离开上海，还通过一系列复杂的谈判和付出代价，最终稳定了王亚樵的情绪，确保了张学良的安全。

这件事虽在当时引起了广泛的争议，毕竟张学良的形象已大不如前，而杜月笙的这一行为，也被一些人视为对“汉奸”的庇护。

但在杜月笙看来，他的行为符合自己一贯的原则：不占便宜，就是最大的“便宜”。